等回过神来时,杰西卡(詹妮弗·韦斯特费尔德 Jennifer Westfeldt 饰)才发现自己竟然已经踏入剩女的行列了,可怕的是,她早已经不记得自己的上一次约会是在什么时候,而下一次约会也同样貌似遥遥无期。一次偶然中,杰西卡在报纸上看到了一则征友广告,广告十分独特的引用了诗人里尔克的诗,杰西卡被吸引了,就这样,她结识了名叫海伦(茜瑟·朱尔杰森 Heather Juergensen 饰)的女人。 海伦同杰西卡一样,事业成功,感情空白,两个相似的女人一见如故,天南海北无所不谈。在欢快友好的气氛中,杰西卡发现她和海伦之间的关系慢慢的发生了变化,一种小鹿乱撞的感觉在本事异性恋的她的内心里升腾起来。在一个天雷勾地火的吻之后,她们的关系会向何处发展呢?Jessica Stein is a single, straight, successful, journalist, part of a bonded Jewish family living in New York City, who finds herself not as straight as she thought when Jessica meets and begins an intense friendship with career woman Helen Cooper which ultimately leads to romance.